CHIMICA ORGANICA (FAR)(LM) - 60795
Kursthemen
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Scarica la scheda d’insegnamento con le informazioni utili sulle attività didattiche da svolgere.
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CALENDARIO ESAMI
Sessione Invernale: 23/01/2023 e 20/02/2023
Sessione Estiva: 19/06/2023 , 10/07/2023 e 24/07/2023
Sessione Autunnale: 04/09/2023 e 18/09/2023
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In questa cartella troverete materiali didattici, appunti e le presentazioni del corso.
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Presentazione della scheda d’insegnamento di Chimica Organica per Farmacia. Presentazione del programma, cronogramma delle attività, presentazione dei libri di testo che saranno usati durante il corso e calendario esami.
Struttura dell’atomo e distribuzione degli elettroni nell’atomo.
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Ibridazione di altri atomi (B, O, N) e relative geometrie molecolari. Legami covalenti (polari e apolari). Momento dipolare di un legame e momento di dipolo di una molecola. Rappresentazioni della struttura di un composto: H2O, NH3, BH3, CH4, catione metile, anione metile, e radicale metile.
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Orbitali atomici e molecolari. Teoria del legame di valenza, modello VSEPR e teoria degli orbitali molecolari (TOM). Ibridazione del carbonio e formazione di legami singoli, doppi e tripli.
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Teoria della risonanza, strutture di risonanza e ibrido di risonanza. Regole per scrivere strutture limite accettabili. Come valutare l’importanza relativa delle strutture limite.Orbitali p del sistema allilico. Orbitali molecolari del sistema allilico. Delocalizzazione di sistemi allilici: catione allilico, anione allilico e radicale allilico. Sistemi allilici aromatici. Modelli per le rappresentazioni delle strutture di risonanza. Coppie isolate delocalizzate e coppie isolata te localizzate in sistemi allilici e ciclici aromatici (pirrolo, piridina, pirimidina, imidazolo e istamina). Esempi ed esercizi.
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Acidi e basi organiche.. Teorie acido-base di Arrhenius, Bronsted-Lowry e Lewis. Utilizzo delle frecce curve per la rappresentazione del flusso degli elettroni coinvolti in una reazione acido-base.
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Definizione di Ka e pKa. Definizione di pH. La posizione di un equilibrio acido-base via pKa. Esempi ed esercizi.
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Equazione di Henderson-Hasselbalch. Influenza del pH sulla struttura di un composto organico. Fattori che influenzano la forza di un acido e il suo pka: dimensione dell’ atomo al quale l’idrogeno è legato; elettronegatività; effetto induttivo elettron-attrattore; delocalizzazione elettronica e ibridazione. Acidi e basi di Lewis.
Introduzione ai composti organici: nomenclatura, proprietà fisiche e struttura. Nomenclatura di alcani e cicloalcani, alcoli e eteri, alogenuri alchilici e ammine.
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Nomenclatura di alcani e cicloalcani, alcoli e eteri, alogenuri alchilici e ammine. Legami non covalenti: legami a idrogeno, legami dipolo-dipolo e legami dipolo indotto-dipolo indotto.
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Rotazione attorno al legame singolo sigma (C-C). Analisi conformazionale degli alcani e dei suoi rotameri. Proiezione di Newman degli isomeri conformazionali di un alcano lineare. Tensione d’anello dei cicloalcani. Analisi conformazione del cicloesano.
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Conformeri di cicloesani, mono-, di- e trisostituiti. Isomerismo cis-trans dei cicloalcani. Cicloesani condensati nella decalina e ormoni steroidei.
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Isomeri costituzionali e stereoisomeri. Isomerismo cis-trans e E/Z in composti con doppi legami. Concetto di chiralità. Molecole chirali con centro asimmetrico (centro stereogenico).
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Rappresentazione di enantiomeri e descrittori R,S per i carboni chirali. Proiezione di Fischer. Origine dell’attività ottica dei composti chirali.
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Potere ottico rotatorio. Molecole con più centri chirali (diastereoisomeri e composti meso). Separazione degli enantiomeri (miscela racema).
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Reattività degli alcheni e uso delle frecce curve. Meccanismo di una reazione tra un nucleofilo e un elettrofilo. Termodinamica e cinetica di una reazione.
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Alcheni: struttura, nomenclatura e introduzione alla reattività
- Alcheni: struttura, nomenclatura e introduzione alla reattività
- Reattività degli alcheni e uso delle frecce curve.
- Meccanismo di una reazione tra un nucleofilo e un elettrofilo.
- Termodinamica e cinetica di una reazione.
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6B. Le reazioni degli alcheni:
- Addizione di acqua e acidi alogenidrici agli alcheni. Stabilità dei carbocationi.
- Trasposizione dei carbocationi.
- Regioselettività delle reazioni di addizione elettrofila (Regola di Markovnikov).
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Le reazioni degli alcheni:
- Addizione radicalica (anti-Markovnikov).
- Idroborazione-ossidazione degli alcheni.
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- Addizione di alogeni agli alcheni.
- Addizione di un perossiacido agli alcheni (epossidazione).
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- Addizione di ozono agli alcheni (ozonolisi).
- Stereochimica delle reazioni di addizione agli alcheni: reazione regioselettiva, stereoselettiva o stereospecifica.
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Idrogenazione catalitica di alcheni e sua stereochimica. Acidità degli alchini. Uso degli ioni acetiluro nella sintesi organica.
8. Reazioni di sostituzione ed eliminazione degli alogenuri alchilici
Meccanismo di una reazione di sostituzione nucleofila bimolecolare (SN2) e monomolecolare (SN1). Fattori che influenzano le reazioni SN2 e SN1. -
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Fattori che influenzano reazioni SN1.
INtroduzione alle reazioni di eliminazione (E1 e E2).
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Reazioni di eliminazione E2 e E1. Fattori cinetici, regiochimica e sterechimica (stereoselettività e stereospecificità).
Lezione trasferita su Teams. Link per accedere:
Ti hanno inviato a 20221121_ORG x Farmacia (Lezione via Teams)
lunedì 21 novembre 2022
14:30 - 16:30
Tocca il link o incollalo in un browser per partecipare.
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Reazioni di eliminazione E2 e E1. Fattori cinetici, regiochimica e sterechimica (stereoselettività e stereospecificità).
Introduzione ai composti organometallici: Organolitio, Alogenuri dialchilmagnesio, Organocuprati.
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Composti organometallici: Organolitio, Alogenuri dialchilmagnesio, Organocuprati
Introduzione ai composti carbonilici.
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Introduzione al gruppo carbonile di aldeidi e chetoni.
Reazioni di addizione al gruppo carbonile cn nucleofili deboli (H2O, ROH, ammine primarie e ammine secondarie)
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Reazione di aldeidi e chetoni. Formazione di immine e enammine. Addizione di nucleofili forti
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Addizione dei reagenti di grignard, Addizione dello ione acetiluro, Reazione di Wittig.
Stati di ossidazione del carbonio nei differenti gruppi funzionali: acido carbossilico, aldeide, alcool primario e Alcani.
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Ossido-riduzioni di aldeidi e chetoni. Alogenazione in posizione alfa al carbonio carbonilico. Formazione di enolato cinetico e termodinamico con basi forti. Alchilazione in posizione alfa al carbonio carbonilico.
Link Teams
Ti hanno inviato a 20221202_Aldeidi e Chetoni
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Reazioni degli acidi carbossilici e dei derivati degli acidi carbossilici
Struttura, proprietà fisiche degli acidi carbossilici e suoi derivati.
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Struttura e reattività dei derivati degli acidi carbossilici (cloruro acilico, anidride, estere e ammide).
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Meccanismo della SNAc. Meccanismo di esterificazione e idrolisi dell'estere in ambiente acido. Reazioni dei derivati degli acidi carbossilici. Esercizi e problemi.
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Introduzione ai composti aromatici e concetto di aromaticità. Criteri di Huckel e Regola di Frost. Anelli eterociclici aromatici: Piridina, pirrolo, , pirimidina ,imidazolo, Basi puriniche e pirimidiniche del DNA e RNA.
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Nomenclatura dei benzeni mono sostituiti, disostituiti e trisostituiti. Introduzione alle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica (SEAr): alogenazione, nitrazione, solfonazione, acilazione e alchilazione di Friedel-Crafts).Nomenclatura di fenoli e polifenoli. Antiossidanti naturali e sintetici come additivi alimentari.
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Trasformazioni chimiche dei sostituenti sull’anello benzenico
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Effetto dei sostituenti sulla reattività di un anello benzenico.
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Effetto dei sostituenti sull’ orientamento di una SEAr. Esempi ed esercizi per la sintesi di benzeni mono-, di- e tri-sostituiti.
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La chimica organica dei carboidrati
Classificazione dei carboidrati: aldosi e chetosi. Annotazione D e L per descrivere le configurazione dei carboidrati. Zuccheri piranosici (cicli a sei termini) e zuccheri furanosici (cicli a 5 termini).
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La chimica organica dei carboidrati
Carbonio anomerico del glucosio e le strutture emiacetaliche dell’ a-D-glucosio e b-D-glucosio. Conformazione a sedia del D-glucosio. Analisi conformazionale dei conformeri del D/glucosio. Ciclici furanosici e piranosici del fruttosio. Ciclo furanosici del D/ribosio. Polimeri del D/glucosio, cellulosa, amilosio, glicogeno. Esercizi .
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La chimica organica dei carboidrati
Esercizi
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Introduzione agli Amminoacidi. Configurazione degli amminoacidi. peptidi, struttura primaria, secondaria e terziari delle proteine.Punto isolettrioco degli amminoacidi.
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Simulazione di una prova di esame.
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2a Simulazione Prova Scritta
Buona sera sto ricevendo molte richieste di acxesso telematico per la 2a simulazione della prova di chimica organica di domani mattina dalle 9 alle 11.
A questo punto possiamo fare un ultimo incontro telematico inviandovi la prova via aula web.
Domani mattina invierò i link di accesso per una sala virtuale su Teams.
Ti hanno inviato a 20230119_simulazione prova chimica organica
https://teams.microsoft.com/l/meetup-join/19%3aqBKtg1HTQ5Vm6c7uf4MPLmu1Go0J_nsHAnvpp696lAA1%40thread.tacv2/1674113812360?context=%7b%22Tid%22%3a%226cd36f83-1a02-442d-972f-2670cb5e9b1a%22%2c%22Oid%22%3a%229f7e74c4-3e78-4c4a-b836-1568a89d6d6d%22%7d
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Sono disponibili le soluzioni della prova scritta del 20220711
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Si ricorda che la prima prova scritta della sessione invernale si terrà il giorno 23/01 dalle ore 9 alle ore 12, sala C, DIFAR, Viale Cembrano 4.
Dopo pranzo si procederà alla correzione della prova. Munitevi di una penna rossa per la correzione in aula. L'indomani, giorno 24/01, sarà comunicata la lista degli alunni ammessi all'orale che si terrà il giorno 25/01 dalle ore 9:30, sempre in sala C, DIFAR, Viale Cembrano 4..
buono Studio.
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Comunico a tutti gli iscritti all’esame di chimica organica che la prova scritta si svolgerà il giorno 20/02 (lunedì) in aula C, (sede Sturla), Viale Cembrano,4 dalle ore 10 alle ore 13. La correzione di svolgerà il pomeriggio dalle ore 15 nella medesima aula.Gli esami orali cominceranno alle ore 10 del giorno 23/02 (giovedì) in aula C, (sede Sturla).
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La prova orale avrà luogo lunedì prossimo dalle ore 14, sala C, (sede ex-sutter). Gli alunni che hanno superato il voto minimo di 17 potranno accedere alla prova orale. Le prove orali sono aperte a tutti gli alunni del corso di chimica organica.
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Soluzioni
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